DreamHost, el hosting que utilizo para este blog, entre otras cosas, ha automatizado la generación e instalación de certificados SSL de Let's Encrypt. Esta página de su wiki interno contiene toda la información necesaria para llevar a cabo el proceso. Son tres clicks de ratón, más o menos.
A la hora de escribir esta mini-entrada, los blogs de este dominio ya cargan con SSL. En unos días haré que sea la opción por defecto.